A los dieciséis, el jugador firmó un contrato con el equipo Stuttgarter Kickers, equipacion chelsea 2024 con el cual se convirtió en profesional dos años más tarde. Horst Buhtz, un antiguo entrenador de los Stuttgarter Kickers, recuerda que Klinsmann benefició de un entrenamiento intensivo de esprint que recibió de Horst Allman, uno de los mejores entrenadores de carrera de aquella época en Alemania. Merecen ser destacadas algunas generaciones de futbolistas del club como el «Madrid de Di Stéfano» -equipo que consiguió conquistar cinco Copas de Europa consecutivas, conociéndosele también por el seudónimo del «Madrid de las cinco Copas de Europa», y por el que el club es conocido con el apelativo de «vikingo»-; el «Madrid de los yeyé» -equipo formado exclusivamente por jugadores españoles que consiguió la sexta Copa de Europa del club-, el «Madrid de los García» -plantilla subcampeona de la Copa de Europa que consiguió alcanzar la final del máximo torneo continental tras quince años de ausencia- el «Madrid de la Quinta del Buitre» -equipo que conquistó cinco Ligas consecutivas y dos Copas de la UEFA-, el denominado «Madrid de los Galacticos» -equipo que ganó cinco títulos, entre ellos una Copa de Europa, una Supercopa de Europa y una Copa Intercontinental- o más recientemente las dos etapas del «Madrid de Zidane», que ganó once títulos en cinco años, en específico, tres Copas de Europa consecutivas, dos Supercopas de Europa y dos Mundiales de Clubes, camiseta del chelsea dos Liga Española y dos Supercopa de España.
