44 años después de que se les haya negado su participación en su primera Copa de Campeones de Europa, Chelsea hace su debut en la competición en agosto de 1999, haciendo impresionantes actuaciones que lo llevan hasta cuartos de final contra el FC Barcelona. Tras ese tiempo Gorka Iraizoz volvió a la titularidad pero recayó durante el primer partido que jugó tras la lesión. En el verano de 1995, el Chelsea contrató a dos famosos jugadores, el neerlandés Ruud Gullit -quien llegó del UC Sampdoria- y el galés Mark Hughes -quien llegó por £1,5 millones-, ambos de los cuales desempeñaron un papel importante en el futuro del club.
