El Chelsea compitió en una serie de concursos regionales y, al igual que cualquier otro club, su plantilla se vio gravemente disminuida por el esfuerzo de la guerra -sólo dos miembros del equipo no volvieron a desempeñar partidos con el club-. En las semifinales, el equipo sufrió un episodio lamentable de violencia. Descendieron en la temporada 1909-10, ascendieron en la temporada 1911-12 y terminaron en el fondo de la tabla en la temporada 1914-15. Esta fue la última temporada oficial en Inglaterra antes del estallido de la Primera Guerra Mundial.
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El 2 de junio de 2006, Chelsea, Manchester United y el Lyn Oslo, equipacion chelsea llegaron a un acuerdo para resolver el futuro del jugador. En lugar de dejar a la FIFA para determinar la validez del contrato firmado con el Manchester United, Chelsea, intervino como voluntario para resolver la saga de transferencia a través de la negociación con Lyn Oslo y el Manchester United. Bajo los términos de este acuerdo el Chelsea acordó pagar el Manchester United 12 millones de euros, la mitad pagado a la finalización del contrato y la otra mitad en junio de 2007, y el Lyn Oslo 4 millones de euros, la mitad por pagar de inmediato y la otra mitad en junio de 2007. Como resultado de este acuerdo, camiseta chelsea 2023 todas las reclamaciones en esta materia fueron retiradas.