Lo más cerca que estuvo el Chelsea de obtener un trofeo importante en aquellos años fue cuando se proclamó subcampeón de la FA Cup en 1915, aunque en los años 1911, 1920, 1932, 1950 y 1952 fue eliminado en las semifinales. Desde entonces, el club ha finalizado entre los seis primeros lugares de la Premier League desde la temporada 1996-97. En 2003, el Chelsea fue comprado por el multimillonario ruso Román Abramóvich, quien inició el camino del club hacia el éxito; José Mourinho obtuvo un bicampeonato en las temporadas 2004-05 y 2005-06, una FA Cup y dos Football League Cups en 3 años.
