El mejor club del siglo XX y la llegada de Florentino Pérez. Vicente del Bosque, camisetas del chelsea exjugador del club y encargado de las categorías inferiores. Los altos gastos y la no clasificación del equipo a competición europea por segunda vez en su historia desde que se instaurasen esos torneos provocaron la dimisión de la presidencia de Ramón Mendoza. El técnico italiano Fabio Capello, referencia de la Associazione Calcio Milan en los primeros años de la década, fue el primero de una sucesión de destituciones de entrenadores que avocaron en una inestabilidad deportiva años después.
